Ho anch'io una vecchia 500 (non una Classic, ma il motore è lo stesso, e le prestazioni anche). Devo dire che problemi insormontabili non ce ne sono (io, per lo meno, non ne ho mai avuti), si tratta né più né meno degli stessi inconvenienti cui andresti incontro con un'altra moto. Quindi, da questo punto di vista, scegliere una 500 usata (che, tra l'altro, ha già risolto gli eventuali "problemi di gioventù") è una possibilità da non scartare assolutamente.
Di contro, c'è da osservare che la differenza di potenza, una volta su strada, non solo non è un gran che, ma non è nemmeno rilevante ai fini del "viaggiare tranquillo": anche le 500 avrebbero difficoltà in un sorpasso autostradale, e si caratterizzano più per l'agilità che per le prestazioni. Il viaggiare in due sarebbe sicuramente facilitato dalla maggior coppia disponibile, ma se si parla di gita domenicale da godersi in tranquillità non credo che ci sia tutta questa differenza.
La 350 è sicuramente più leggera e più "gestibile" sotto molti punti di vista; avresti comunque una moto nuova, in garanzia, che non è una cosa da sottovalutare.
La 500 si fa preferire per l'innegabile fascino demodé che si porta dietro come un'aura mistica. Non me ne vogliano i "nuovi" royalisti (lo dico senza alcuna intenzione di fare classifiche o tanto meno offendere qualcuno), ma le nuove RE, senz'altro migliori sotto tantissimi aspetti, non sono più quel "dinosauro" su ruote che erano (sono) le vecchie Bullet, moto appartenenti davvero a un'altra epoca motociclistica (con i pro e i contro che questo significa), e che hanno per me una bellezza inimitabile. Come ho già scritto una volta, di una Bullet (Classic o altro) ti puoi innamorare senza rimedio.
Forse, al posto tuo, alla fine, oggi prenderei una 350. Ma quindici anni fa, al posto tuo (più o meno...), tra tante altre moto, ho scelto una Bullet... e non la cambio.